аденин

аденин представляет собой гетеробициклическое ароматическое соединение с пуриновым скелетом, которое в качестве основы органического ядра вместе с тремя другими основаниями образует один из основных строительных блоков генетической информации в ДНК и РНК.

Кроме того, аденин в форме нуклеозида или нуклеотида играет важную роль в метаболизме как НАД, ФАДН2 или АТФ, особенно в энергетическом балансе клеток в митохондриях.

Что такое аденин

Аденин с химической молекулярной формулой C5N5H5 состоит из гетеробициклического ароматического кольца (основная пуриновая структура) с присоединенной аминогруппой (NH2). Поэтому аденин также называют аминопурин назначенный. Это бледно-желтое твердое вещество, которое сублимируется при 220 градусах Цельсия, то есть переходит непосредственно в газообразное состояние и плохо растворяется в воде.

Добавление молекулы сахара дезоксирибозы превращает аденин в дезоксиаденозин, один из 4 строительных блоков, составляющих двойную спираль ДНК. Дезокситимидин, который образуется из тимидина и также присоединенной молекулы дезоксирибозы, служит дополнительным основанием. В случае с РНК это немного измененный процесс. Аденин превращается в аденозин за счет добавления молекулы сахара D-рибозы. Аденозин занимает позицию дезоксиаденозина в ДНК в РНК. Дополнительным основанием является не тимин, а урацил в форме уридина.

Кроме того, аденозин образует основную структуру нуклеотидов АТФ, АДФ и АМФ, которые играют важную роль в энергетическом балансе клеток. Аденозин также выполняет важные функции в качестве кофактора ряда ферментов, гормонов и нейромодуляторов, таких как кофермент A, НАДФН и НАДН.

Функция, эффект и задачи

Как часть цепи двойной спирали ДНК, аденозин образует пару оснований аденин-тимин (A-T) через два водородных мостика с комплементарным нуклеиновым основанием тимином в форме дезокситимидина. В в основном одноцепочечной РНК аденин выполняет аналогичную функцию, хотя урацил не является тимидином в качестве комплементарного основания в образовании комплементарной цепи мРНК (матричная РНК).

Как компонент ДНК и РНК, аденин не участвует напрямую в метаболических процессах, а только служит для кодирования аминокислотных последовательностей для синтеза соответствующих белков в сочетании с другими азотистыми основаниями. Часть энергетического метаболизма почти всех клеток, называемая дыхательной цепью, по существу состоит из серии процессов окисления и восстановления, так называемых окислительно-восстановительных процессов. Аденозин, который фосфорилируется с образованием аденозинтрифосфата (АТФ), имеет центральное значение в дыхательной цепи. АТФ высвобождает фосфорную группу и, таким образом, становится аденсоиндифосфатом (АДФ) или аденозинмонофосфатом (АМФ). В целом, это экзотермический процесс, который использует расщепление углеводов для выработки энергии для метаболизма и, например, Б. обеспечивает работу мышц.

В этой функции аденин или аденозин непосредственно участвует в химических реакциях. Важным динамическим компонентом в цепи окислительно-восстановительных реакций также является перенос электронов от электронов, связанных с водородом (H) или другими электронными носителями. Здесь также аденин и аденозин являются функциональными компонентами ферментов или катализаторов, таких как диамид никотина (НАД) и другие, которые в конечном итоге расщепляют окисление (сгорание) водорода до воды на множество каталитически контролируемых отдельных этапов и, следовательно, доступны для метаболизма, не вызывая ожоговых повреждений. ,

Образование, возникновение, свойства и оптимальные значения

Согласно химической формуле C5N5H5, аденин состоит из основных строительных блоков: углерода, азота и водорода, которые широко распространены в природе. Редкие микроэлементы или минералы не требуются. Соответственно, не нужно опасаться недостатка сырья для синтеза, а скорее проблема в собственном производственном процессе организма.

Поскольку синтез требует много времени и энергии, около 90% времени организм использует другой путь, он синтезирует аденин путем рециркуляции. В процессе пуринового метаболизма аденин образуется в виде продукта распада более сложных соединений. Аденин становится биохимически эффективным как нуклеозид только при добавлении молекулы дезоксирибозы. Это превращает аденин в дезоксиаденозин. При дальнейшем добавлении от одного до трех фосфатных остатков дезоксиаденозин становится нуклеотидом, называемым аденозинмонофосфатом (АМФ), циклическим аденозинмонофосфатом (цАМФ), аденозиндифосфатом (АДФ) или аденозинтрифосфатом (АТФ).

В соответствии с разнообразными задачами аденина и его биохимически активными проявлениями в среде, которая соответствует динамически меняющимся потребностям, а свободный аденин не встречается в кровообращении организма, невозможно измерить какой-либо уровень аденина. Косвенные выводы об интактном пуриновом метаболизме можно сделать только путем наблюдения и измерения определенных метаболических процессов.

Заболевания и расстройства

Наиболее известным - де-факто, но редко - метаболическим нарушением, которое возникает в связи с собственной выработкой организмом аденина и его биоактивных форм, является синдром Леша-Найхана. Это генетический дефект x-хромосомы. Мутация гена приводит к полному дефициту гипоксантингуанинфосфорибозилтрансферазы (HGPRT).

Недостаток HGPRT приводит к нарушению пуринового метаболизма, так что рециклинг пуриновых оснований, гипоксантина и гуанина, который обычно имеет место, больше не нужен. Вместо этого организм вынужден непрерывно производить аденин посредством неосинтеза. Это приводит к чрезмерному количеству мочевой кислоты и осаждению кристаллов мочевой кислоты, что может вызвать подагру или образование мочевых камней в суставах. Кроме того, у новорожденных обычно наблюдается дефицит умственного развития и повышенная аутоагрессия.

Еще одно редкое наследственное заболевание - болезнь Хантингтона. На хромосоме 4 имеется генетический дефект. Последовательность оснований цитозин-аденин-гуанин с 10-30 повторениями обычно обнаруживается в определенном гене. Если существует более 36 таких так называемых тройных повторов из-за мутации гена, возникает наследственная болезнь Хантингтона. В ходе болезни возникают проблемы с моторикой и повреждение нервов, которые невозможно вылечить.